Особенности разработки полносвязных нейросетей для решения задачи оценивания липофильности органических соединений
DOI: 10.21293/1818-0442-2024-27-1-86-94
☷
- О ТУСУРе
- Абитуриентам
-
Студентам
- Первокурсникам
- Расписание занятий
- Система дистанционного обучения
- Научно-образовательный портал
- Библиотека
- Групповое проектное обучение
- Журнал посещаемости
- Журнал успеваемости
- Клубы по интересам
- Спорт в ТУСУРе
- Профком студентов
- Содействие трудоустройству
- Облачное хранилище ТУСУРа
- Поддержка студенческих семей
- Поддержка участников СВО и их детей
- Многофункциональный центр
- Аспирантам
-
Сотрудникам
- Телефонный справочник
- Расписание занятий
- Система дистанционного обучения
- Научно-образовательный портал
- Библиотека
- Журнал посещаемости
- Журнал успеваемости
- Генератор рабочих программ
- Генератор ОПОП
- Генератор ИПРП
- Показатели эффективности труда ППС
- Спорт в ТУСУРе
- Профком сотрудников
- Облачное хранилище ТУСУРа
- Выпускникам
- Партнёрам
Аннотация: Оценка липофильности малых органических соединений играет ключевую роль в разработке и оптимизации новых лекарственных препаратов. К сожалению, экспериментальные методы требуют значительных временных и материальных затрат, включая использование лабораторного оборудования и реагентов. Кроме того, для получения достоверных результатов часто требуется ручная проверка и корректировка данных, что увеличивает трудоемкость процесса. В отличие от этого, компьютерные методы, такие как машинное обучение, предлагают более быстрые и менее ресурсоемкие способы оценки липофильности, которые позволяют эффективно обрабатывать большие объемы данных, адаптироваться к сложным зависимостям между структурой молекулы и ее липофильностью. Разработка нейросетевых моделей для решения задачи оценивания липофильности является непростой задачей в связи с недостаточным количеством экспериментальных данных и дороговизной их получения, а также высокими вычислительными затратами при использовании графовых нейросетевых моделей. В данной работе представлен анализ наиболее популярных способов описания химических структур в контексте поставленной задачи с целью их использования для построения полносвязных нейросетевых моделей, являющихся менее требовательными к объему обучающих данных. На основе проведенного анализа выбираются признаки, наилучшим образом описывающие органические соединения из открытого набора данных о липофильности, собранных из базы данных ChEMBL. Проводится поиск оптимальной архитектуры нейросетевой модели для выбранных в результате анализа признаков.
Ключевые слова: моделирование, нейросеть, липофильность, хемоинформатика
Библиография статьи:
Пякилля Б. И. Особенности разработки полносвязных нейросетей для решения задачи оценивания липофильности органических соединений / Б. И. Пякилля, В. И. Гончаров // Доклады Томского государственного университета систем управления и радиоэлектроники. – 2024. – Т. 27, № 1. – С. 86–94. DOI: 10.21293/1818-0442-2024-27-1-86-94
Авторы и правообладатели:
- Пякилля Б. И. , Томский политехнический университет (Томск, Россия)
- Гончаров В. И. , Национальный исследовательский Томский политехнический университет (Томск, Россия)
- 1. Wardecki D. Assessment of Lipophilicity Parameters of Antimicrobial and Immunosuppressive Compounds / D. Wardecki, M. Dołowy, K. Bober-Majnusz // Molecules. – 2023. – Vol. 28, No. 6. – P. 1–14.
- 2. Integrating the Impact of Lipophilicity on Potency and Pharmacokinetic Parameters Enables the Use of Diverse Chemical Space during Small Molecule Drug Optimization / R. Miller, M. Madeira, H. Wood, W. Geissler, C. Raab, I. Martin // J. Med. Chem. – 2020. – Vol. 63, No. 21. – P. 12156–12170.
- 3. Пякилля Б.И. Оценивание липофильности с помощью байесовских нейронных сетей / Б.И. Пякилля, В.И. Гончаров // Известия ТулГУ. Технические науки. – 2022. – № 9. – С. 288–292.
- 4. Tang B. A self-attention based message passing neural network for predicting molecular lipophilicity and aqueous solubility / B. Tang, S. Kramer, M. Fang // J. Cheminform. – 2020. – Vol. 12, No. 15. – P. 1–9.
- 5. Song Y. Double-head transformer neural network for molecular property prediction. / Y. Song, J. Chen, W. Wang // J. Cheminform. – 2023. – Vol. 15, No. 27. – P. 1–16.
- 6. Wang Y. LogD7.4 prediction enhanced by transferring knowledge from chromatographic retention time, microscopic pKa and logP / Y. Wang, J. Xiong, F. Xiao // J. Cheminform. – 2023. – Vol. 15, No. 76. – P. 1–13.
- 7. Wieder O. Improved Lipophilicity and Aqueous Solubility Prediction with Composite Graph Neural Networks. / O. Wieder, M. Keunemann, M. Wieder, T. Seidel, C. Meyer, S. Bryant, T. Langer // Molecules. – 2021. – Vol. 26, No. 20. – P. 6185–6223.
- 8. Гафаров Ф.М. Искусственные нейронные сети и приложения: учеб. пособие / Ф.М. Гафаров, А.Ф. Галимянов. – Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2018. – 121 с.
- 9. Bengio Y. Deep Learning. / Y. Bengio, I. Goodfellow, A. Courville. – MIT Press, 2016. – 800 p.
- 10. Жерон А. Прикладное машинное обучение с помощью Scikit-Learn и TensorFlow: концепции, инструменты и техники для создания интеллектуальных систем: пер. с англ. – СПб.: Альфа-книга, 2018. – 688 с.
- 11. Документация библиотеки RDkit: https://www.rdkit.org/docs/ (дата обращения: 26.03.2024).
- 12. Документация библиотеки Numpy: https://numpy.org/doc/stable/ (дата обращения: 26.03.2024).
- 13. Документация библиотеки Pandas: https://pandas.pydata.org/docs/reference/index.html (дата обращения: 26.03.2024).
- 14. Документация библиотеки Matplotlib: https://matplotlib.org/stable/index.html (дата обращения: 26.03.2024).
- 15. Документация библиотеки Seaborn: https://seaborn.pydata.org/api.html (дата обращения: 26.03.2024).
- 16. Документация библиотеки TensorFlow: https://www.tensorflow.org/api_docs (дата обращения: 26.03.2024).
- 17. Wu Z. MoleculeNet: a benchmark for molecular machine learning / Z. Wu, B. Ramsundar, E.N. Feinberg // Chemical science. – 2018. – Т. 9, No. 2. – P. 513–530.
- 18. Waring M. Lipophilicity in drug discovery // Expert Opinion on Drug Discovery. – 2010. – Vol. 5, No. 3. – P. 235–248.
- 19. Маджидов Т.И. Введение в хемоинформатику: учеб. пособие. Ч. 1: Компьютерное представление химических структур / Т.И. Маджидов, И.И. Баскин, А.А. Варнек. – Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2015. – 174 с.
- 20. Gómez-Bombarelli R. Automatic Chemical Design Using a Data-Driven Continuous Representation of Molecules. / R. Gómez-Bombarelli, N.W. Jennifer, D. Duvenaud // ACS Central Science. – 2018. – Vol. 4, No. 2. – P. 268–276.
- 21. Маджидов Т.И. Введение в хемоинформатику: учеб. пособие. Ч. 4: Методы машинного обучения / Т.И. Маджидов, И.И. Баскин, А.А. Варнек. – Казань: Изд-во Казан. ун-та, 2016. – 329 с.
- 22. Stokes J.M. A Deep Learning Approach to Antibiotic Discovery. / J.M. Stokes, K. Swanson, K. Yang // Cell. – 2020. – Vol. 180, No. 4. – P. 475–483.
- 23. Niazi S. Advances in Machine-Learning-Based Chemoinformatics: A Comprehensive Review / S. Niazi, Z. Mariam // Int. J. Mol. Sci. – 2023. – Vol. 24. – P. 11488–11503.
- 24. Rickert C. Efficiency-driven, correlation-based feature elimination strategy for small datasets / C. Rickert, M. Henkel, O. Lieleg // APL Mach. Learn. – 2023. – Vol. 1, No. 1. – P. 1–15.
- 25. Ali Y.A. Hyperparameter Search for Machine Learning Algorithms for Optimizing Computational Complexity // Processes. – 2023. – Vol. 11, No. 2. – P. 1–21.
- 26. Gilmer J. Neural message passing for quantum chemistry / J. Gilmer, S. Schoenholz, P. Riley, O. Vinyals // International conference on machine learning. PMLR. – 2017. – P. 1263–1272.
- 27. Kearnes S. Molecular graph convolutions: moving beyond fingerprints / S. Kearnes, K. McCloskey, M. Berndl, V. Pande, P. Riley // Journal of computer-aided molecular design. – 2016. – Vol. 30. – P. 595–608.
- 28. Chen T. Xgboost: A scalable tree boosting system / T. Chen, C. Guestrin // In Proceedings of the 22nd ACM International conference on knowledge discovery and data mining. – 2016. – P. 785–794.
-2026-1_%D0%BA%D0%BE%D0%BF%D0%B8%D1%8F.jpg)
Адрес редакции
Подписка на обновления
